Los glúcidos, azúcares o hidratos de carbono, son químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción, sustitución o polimerización.
Atendiendo a su estructura, los glúcidos se pueden clasificar en cinco grupos:
- Monosacáridos simples.
- Monosacaridos derivados.
- Oligosacáridos.
- Polisacáridos simples.
Son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Los monosacáridos con función aldehìdo se llaman aldosas, y los que tienen función cetona se llaman cetosas.
Propiedades físicas. Los monoscáridos simples de acuerdo a su estructura molecular, son sólidos blancos cristalidos, hidrosolubles y su sabor generalmente dulce. Desde el punto de vista analítico, su propiedad física más importante es la capacidad para desviar el plano de la luz polarizada, o poder rotatorio, debido a la ausencia del plano de simetría en sus moléculas.
Propiedades quìmicas. Los monosacáridos presentan las propiedades correspondientes al grupo carbonilo y al grupo hidroxilo.
- Capacidad reductora. Las aldosas son reductoras, aunque no tanto como los aldehídos, debido a que el grupo carbonilo está habitualmente enmascarado por el enlace hemiacetálico. Sin embargo, son capaces de reducir en caliente y en medio alcalino el cobre (II), azul a cobre (I), rojo. Este es el fundamento de las reacciones de Fehling y Benedict. También las cetosas, al contrario de las cetonas simples, tienen propiedades reductoras en medio alcalino, por su fácil siomerización, a través de formas enólicas intermedias, a aldosas.
- Deshidratación. Los monosacáridos pueden deshidratarse con ácidos minerales fuertes y concentrados para dar luar a derivados del furfural. En esta propiedad se basan los métodos de identificación de azúcares de Molisch, Seliwanoff, ectétera.
- Alargamiento de la cadena. Las cianhidrinas, originadas por adición de HCN a una aldosa, dan, tras hidrólisis y reducción, dos aldosas epiméricas en C2 con un carbono más que el azúcar de origen.
a) Desoxiazúcares. Son monosacáridos que carecen de la función hidroxilo en alguno de sus carbonos. El ejemplo más representativo en la 2-desoxirribosa, componente de los ácidos desoxirribonucleicos (DNA).
b) Aminoazúcares. Se originan por la sustitución de un grupo hidroxilo por un grupo amino en los monosacàridos.
c) Alditoles. Las aldosas y cetosas, por reducción del grupo carbonilo, dan lugar a alditoles (polioles de cadena abierta) que a veces han perdido el carácter asimétrico.
Oligosacáridos.
Los oligosacáridos son polímeros de monosacáridos, con escaso número de monómeros. La unión de los monosacáridos tiene lugar mediante enlaces acetálicos, o glicosídicos. Aunque se suele incluir dentro de este grupo a aquellos polímeros que no rebasan el nùmero de diez componentes monosacarídicos, los más abundantes con gran diferencia son los disacáridos, es decir, los oligosacáridos formados por dos monosacáridos iguales o distintos.
Polisacáridos simples.
Los polisacáridos son polímeros de elevada masa molecular formados por condensación acetálica de monosacáridos simples. Atendiendo a un criterio funcional, se pueden clasificar en polisacáridos de reserva y polisacáridos estructurales.
Polisacáridos simples con funciones de reserva. Los más importantes son tres: la amilosa, la amilopectina y el glucógeno. Los dos primeros constituyen material de reserva de las plantas mientras que el tercero es propio de los animales.
La amilosa, la amilopectina y el
glucógeno son todos polímeros de (alfa)-D-glucopiranosa. Se trata de
homopolisacáridos de la clase denominada glucanos (es otro nombre de
polisacárido) que son polímeros de glucosa. Los tres polímeros difieren tan
sólo en los tipos de enlaces entre los residuos de glucosa.
Amilopectina. Es un polìmero ramificado, compuestos por unas 1000 unidades glucosa, que además de lass uniones (1alfa --->4) contiene, cada 25 ó 30 de ellas, una unión (1alfa --->6), de la que parte una nueva rama formada por enlaces (1alfa --->4).
Amilosa. La amilosa es un polímero lineal formado por unas 250-300 unidades de (alfa)-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces acetálicos (1alfa ---> 4).
Glucógeno. Tiene una estructura similar a la amilopectina, pero con ramificaciones más frecuentes, cada 8-12 monómeros, y su masa molecular más elevada, de hasta varios millones.
Polisacáridos simples con funciones estructurales.
El más importante con gran diferencia es la celulosa, que puede contener varios miles de residuos glucosa en secuencia lineal, unicos por enlace (1beta--->4). La configuración de este enlace Beta-glicosídico determina que cada unidad de glucosa esté girada 180 grados con respecto a las dos contiguas, lo que confiere a la cadena una estructura "retorcida". Por otra parte, la disposiciòn de los hidroxilos con respecto al plano principal de la cadena, alternativamente hacia arriba y hacia abajo, permite establecer múltiples enlaces de hidrógeno entre cadenas yuxtapuestas, haciéndolas impenetrables al agua y originando fibras compactas que constituyen las paredes celulares de las plantas.
Referencias:
Macarulla, J. and Goñi, F. (2002). Biomoléculas. Barcelona: Reverté, pp.30-54.
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